1976年2月22日、大阪府生まれ茨城県取手市出身のシンガー・ソング・ライター。1995年18才でメジャー・デビュー。「Hard Core POP!」の精神で、これまでにオリジナル・アルバム19枚をリリース。ソロ・スタイルのライブ以外にも「堂島孝平×A.C.E.」、「堂島孝平楽団」など、多種多様なバンドを自在に操る生粋のフロントマン。
2014年公開映画「さよならケーキとふしぎなランプ」での主演、2016年には劇団鹿殺しの舞台「名なしの侍」に出演。自他共に認める「サンフレッチェ広島」の熱心なサポーターでもあり、スタジアムでのミニ・ライヴやファン感謝デーへのゲスト出演を経て、遂にサンフレッチェ広島のマスコット「サンチェくん」のテーマ曲「サンチェたいそう」を制作。2017年よりサンフレッチェ広島オフィシャル・ソングとして使用される。
2023年4月～5月のNHK「みんなのうた」に「ぼくは人工衛星」を、NHK「おかあさんといっしょ」に「はっぱっぱのハーッ！」を書き下ろし。三井住友銀行のキャラクター「ミドすけ」のCV担当のほか、現在サントリーウイスキー トリス＜クラシック＞CMにて自曲の「葛飾ラプソディー」CMバージョンを歌唱中。